El defensor, de 38 años, es el futbolista con más apariciones en la selección italiana, a la que representó en 126 oportunidades.
En declaraciones publicadas el martes por el diario La Repubblica, Maldini dijo que lucha de forma constante con un dolor de rodilla.
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"Estoy sufriendo mucho. En este momento realmente creo que podría retirarme en junio", dijo Maldini, cuyo contrato con el equipo rojinegro termina al final de la temporada.
Maldini, cuyo padre Cesare también fue capitán del AC Milan, debutó en enero de 1985 y nunca jugó en otro equipo.
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El veterano jugador ganó cuatro Copas de Europa y siete títulos de la liga italiana a lo largo de su carrera.
Maldini se retiró de la selección tras el Mundial del 2002 disputado en Corea del Sur y Japón, pero siguió como titular en el equipo que dirige Carlo Ancelotti, donde pasó del sector izquierdo al centro de la defensa.