Estudiantes y Argentinos Juniors de Argentina, el brasileño Internacional y el mexicano Chivas de Guadalajara sacaron ventaja tras disputarse partidos de ida de los cuartos de final de la Copa Sudamericana 2008.
Solamente Estudiantes, que venció 2-0 al Botafogo brasileño, y el Internacional, que derrotó 2-0 al Boca Juniors, lograron ganar sus compromisos en casa, mientras que el River, que perdió por 1-2 con Chivas, y Palmeiras, que cayó 0-1 ante Argentinos, tendrán que mejorar en los juegos de vuelta.
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El visitante Chivas de Guadalajara se colocó prácticamente un pie en semifinales. Los goles de los mexicanos Omar Arellano (44 min) y Fabián de la Mora (81 min) hundieron aún más al River, colista en el certamen de su país y ahora complicado en la competición continental.
Argentinos Juniors venció con gol de Sergio Escudero a una formación mixta del Palmeiras. Su entrenador, Vanderlei Luxemburgo, le da importancia al torneo brasileño.
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Boca Juniors, con una plantilla llena de suplentes, perdió por 2-0 ante el Internacional de Porto Alegre, que tuvo en Alex al autor de los dos tantos y gran protagonista de la victoria del conjunto brasileño.
Estudiantes dio un paso firme hacia las semifinales tras derrotar en su fortín por 2-0 al Botafogo brasileño. Mauro Boselli y Juan Sebastián Verón anotaron por los pincharratas.
Las revanchas se jugarán el próximo 6 de noviembre.