Después de adentrarse en Sierra Maestra, recibió el apoyo de buena parte del campesinado y comenzó una guerra contra el gobierno que duró dos años.

La isla estaba, en este periodo, completamente entregada al capitalismo estadounidense, que controlaba el 90% de las minas y de las haciendas, el 40% de la industria azucarera, el 80% de los servicios públicos y el 50% de los ferrocarriles y de la industria petrolera.
 
Durante los primeros meses todo no salió como estaba previsto. De los 80 revolucionarios que formaban la tripulación, cerca de 60 fueron capturados o muertos. Pese a ello, la consigna revolucionaria seguía latente. El Asalto al Palacio Presidencial (marzo) y el alzamiento en la base de Cienfuegos (septiembre) fueron algunos de los éxitos del 57.

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Castro estaba convencido que tenía un deber histórico para cambiar el carácter de la sociedad cubana. Viendo el colapso de su ejército frente a la guerrilla de Sierra Maestra y el Segundo Frente Oriental, e incapaz de contar con el apoyo de los Estados Unidos, Batista huyó el 1 de enero de 1959 a Santo Domingo y se designó como presidente a Manuel Urrutia Lleó.

Sin embargo, el poder efectivo estaba en manos de Castro, quien se designó a si mismo como primer ministro. Este cargo lo ocupó hasta 1976, en que asumió la presidencia de Consejo de Estado, que según la Reforma Constitucional de ese año englobaba la jefatura del Estado y del Gobierno.

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En julio de 1959 Urrutia, descontento por la negativa de Castro a celebrar elecciones, fue sustituido por Osvaldo Dorticós. El nuevo gobierno adoptó medidas radicales: Ley de Reforma Agraria, que entregaba la tierra a los campesinos, creación de un Ejército nacional y alfabetización de la población.

La revolución había triunfado. Los dos hombres de confianza de Fidel, el Che y su hermano Raúl, tenían posturas encontradas. Pro China el primero —que no aguantaría la inclinación soviética que habría de tomar el régimen cubano—, pro Rusia el otro, ambos modelos muy diferentes.

Fidel seguía su propio modelo, el del Movimiento del 26 de julio (nacido del Partido del Pueblo Cubano), pero los comunistas habían crecido en estructura y organización desde que los guerrilleros se fueron a luchar a la Sierra.  Con la reforma agraria, aprobada ese mismo año, quedaba claro el alineamiento con Moscú, y Estados Unidos decretó ese mismo año, el bloqueo total de las mercancías destinadas a Cuba.