Las dos experiencias de Diego Maradona como técnico no fueron positivas: dirigió Deportivo Mandiyú en 1994 y a Racing en 1995. En ambos casos se fue antes de cumplir el contrato.

Maradona debutó como DT el 3 de octubre de 1994, cuando inició un ciclo al frente del Mandiyú de Corrientes junto con Carlos Fren (ex volante de Everest, en 1982). Dirigió al equipo en el torneo Apertura en doce partidos, de los que ganó uno, empató seis y perdió cinco. Mandiyú finalizó penúltimo.

Luego, Maradona tomó las riendas de Racing de Avellaneda, el 6 de mayo de 1995, con el que finalizó sexto. Consiguió un triunfo histórico al derrotar después de 20 años en la Bombonera a Boca Jrs. con Maradona. Racing ganó dos juegos, empató seis y perdió tres.